Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ______________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 Kohlenhydrate I

 
Die Bezeichnung „Kohlenhydrate" leitet sich ab aus den Begriffen „Kohlenstoff" und „Wasser" („Hydrat"). Ein historischer Irrglaube lies vermuten, Kohlenhydrate seien Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasser. Die Elementaranalyse einfacher Kohlenhydrate ergab nämlich ein Verhältnis der Elemente C : H : O von 1 : 2 : 1. Die daraus abgeleiteten Summenformeln wurden zum Teil zusammengefasst zu Cn(H2O)n, was zwar mathematisch korrekt ist, aber zu falschen Schlüssen führte. Nichts desto trotz lässt sich sowohl Kohlenstoff wie auch Wasser nachweisen, wenn man Kohlenhydrate erhitzt.

Versuch:
Ein Reagenzglas., das mit einem spitzwinkligen Ableitungsrohr verbunden ist, wird 1-2 cm mit Rohrzucker gefüllt. Das Ableitungsrohr führt in ein wassergekühltes Reagenzglas., das in einem Becherglas steht. Das Reagenzglas. mit Zucker wird kräftig erhitzt. Der Inhalt der wassergekühlten Reagenzglases. wird mit weißem Kupfersulfat versetzt.

Arbeitsaufträge:
1. Notiere die Beobachtungen und erkläre sie.
2. Formuliere entsprechende Reaktionsgleichungen.


Unbestritten und auch naturwissenschaftlich korrekt ist hingegen die Aussage „Kohlenhydrate sind Zucker". Oft werden sie auch als Saccharide bezeichnet. Die Saccharide lassen sich nach ihrem Aufbau einteilen in Mono-, Di- und Polysaccharide.

Monosaccharide (Einfachzucker) sind Moleküle, die aus einer einzigen Zuckereinheit bestehen. Das bekannteste Monosaccharid ist die Glucose, der Traubenzucker. Glucose hat die Summenformel C6H12O6 und ist ein chirales Molekül mit mehreren Chiralitätszentren. Das Molekül ist so aufgebaut, dass es in der offenen Form sechs Kohlenstoffatome in einer Kette aufweist. Ein endständiges Kohlenstoffatom trägt eine Aldehydfunktion (CHO), die anderen jeweils eine Alkoholfunktion (OH).

In einer intramolekularen Reaktion - einer Reaktion, die das Molekül mit sich selbst durchführt - bildet sich die geschlossene Form, ein Sechsring. Dieser Ring ist nicht planar, sondern seine Struktur lässt sich vergleichen mit der eines Cyclohexanringes. Die beiden Formen der Glucose stehen miteinander in einem dynamischen Gleichgewicht.

In der geschlossenen Form existieren zwei natürliche Enantiomere, die
a-D-Glucose und die b-D-Glucose. Sie unterscheiden sich einzig in der Stellung einer OH-Funktion am Ring. Diese entscheidet bei der Benennung über a- bzw. b- Glucose. Die Bezeichnung a(D)- resp. b
(D)-Glucose weist auf den Drehsinn des polarisierten Lichtes der chiralen Probe hin.

Neben diesen beiden Enantiomeren sind noch weitere denkbar, da ja mehrere Chiralitätszentren im Molekül vorhanden sind. Aus historischen Gründen werden die anderen Enantiomere der Glucose allerdings noch heute mit Trivialnamen bezeichnet.

Für einen Organismus ist die Glucose das wichtigste Monosaccharid. Sie wird durch die Nahrung aufgenommen und dient dem Organismus als Energiequelle. Im Blut eines gesunden, erwachsenen Menschen zirkuliert stets ca. 1 g Glucose pro Liter Blut. Diese sich im Blut befindende Glucose wird als Blutzucker bezeichnet. Der Blutzucker dient der kurzfristigen Energieversorgung der Zellen.
Der Blutzuckerspiegel eines Menschen schwankt stetig. Er steigt stark an nach der geballten Aufnahme von Süßigkeiten, fällt aber relativ schnell wieder auf den normalen Wert ab. Bei Zuckerkrankheit ist der Blutzuckerspiegel stets enorm erhöht, was zu hohem Blutdruck und schließlich Herzinsuffizienz führen kann. Meist ist diese Krankheit, die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) verknüpft mit einer mangelhaften Produktion von Insulin.

Arbeitsaufträge (schriftlich zu bearbeiten):
1. Erkundige dich, welche anderen organischen Verbindungen auch der Summenformel Cn(H2O)n entsprechen und ab wann (n = ??) man von Kohle(n)hydraten spricht.
2. Welche Grundstrukturen gibt es bei der Glucose und vermutlich auch bei anderen Kohlehydraten?
3. Was versteht man unter einer Funktion? Hier: Alkoholfunktion? Aldehydfunktion?
4. Was ist polarisiertes Licht?

update: 05.04.2017                                                                                                                                                                              zurück        zur Hauptseite