Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Carbonsäuren

 

Aus der Mittelstufe ist Dir bekannt, welche gemeinsamen Merkmale die Stoffgruppe der Säuren besitzt:

1.
Säuren entwickeln in Reaktion mit Metallen Wasserstoffgas.
Beispiel 1: Salzsäure + Magnesium —> Magnesiumchlorid + Wasserstoffgas

2.
Säuren und Laugen reagieren in einer Neutralisationsreaktion zu Salz und Wasser.
Beispiel 2: Salpetersäure + Kalilauge —> Kaliumnitrat + Wasser

3.
Säuren färben Indikatoren in einer spezifischen Farbe, z.B. wird Bromthymolblau in saurer Lösung  ___________, in alkalischer Lösung besitzt der Indikator dagegen

eine ________ Farbe.

4.
Viele Säuren, vor allem die sog. Mineralsäuren, entstehen aus der Lösung eines Nichtmetalloxids in Wasser, z.B. _________________ oder _________________ .

5.
Säuren haben einen pH-Wert < 7.

Um die Natur v.a. der organischen Säuren, der sog. Carbonsäuren, weiter zu ermitteln, werden folgende
Versuche durchgeführt:

Versuch 1: Gleich große Stoffportionen von Ameisensäure (Methansäure), Essigsäure (Ethansäure), Propansäure und Hexadecansäure (Palmitinsäure) werden in a) Wasser und b) Heptan zu lösen versucht.
Versuch 2: In einer Petrischale (auf einem OHP) befindet sich wasserfreie Essigsäure, in die ein kleines Stück Magnesiumband und ein Körnchen Lackmus gelegt wird. Mit einer Pipette wird nach einiger Zeit Wasser hinzugefügt.
Versuch 3: Reine, wasserfreie Essigsäure wird auf ihre elektrische Leitfähigkeit hin überprüft. Dazu wird bei einer Wechselspannung von U = 10 V die Stromstärke gemessen. Nach der ersten Überprüfung wird tropfenweise Wasser zugegeben und jedesmal die Stromstärke neu abgelesen.

Arbeitsaufträge:

1. Übersetze die Reaktionsschemata aus den Beispielen in entsprechende Reaktionsgleichungen!
2. Was ist der gängige Nachweis für Wasserstoffgas? Formuliere die Reaktionsgleichung!
3. Formuliere die Reaktionsgleichung der Bildung von Salpetersäure und Schwefelsäure aus den entsprechenden Oxiden in Reaktion mit Wasser.
4. Informiere dich über die pH-Skala!
5.  Notiere dir sorgfältig die Beobachtungen zu den folgenden Versuchen!
6. Versuche eine Interpretation der Beobachtungen zu Versuch 1 und 2.
7. Messwerte-Tabelle zu Versuch 3.
Anzahl Wassertropfen 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Stromstärke I [____]                      
8. Welche natürlichen Carbonsäuren sind dir dem Namen nach bekannt? Stelle eine Liste zusammen!
9. Viele Carbonsäuren haben eine gemeinsame Eigenschaft, die mit dem generellen Thema des Kursabschnittes zu tun hat. Um welche Eigenschaft geht es? Wie ist diese Eigenschaft bei den einzelnen Carbonsäuren spezifisch ausgeprägt?
10. Welche spezifischen Bindungsverhältnisse sind in der Carboxy-Gruppe vorhanden? Stichwort: Elektronegativität! Beschreibe und skizziere die Bindungssituation!
11. Welche Rolle übernimmt das Wasser bei der Reaktion der Carboxygruppe mit Wasser? Erkläre in diesem Zusammenhang die Beobachtungen zu Versuch 3! Formuliere die entsprechenden Reaktionsgleichungen!

In der Fehling-Probe wurden Aldehyde in alkalischer K-Na-Tartrat-Lösung mit Kupfersulfat-Lösung zu Carbonsäuren oxidiert. Carbonsäuren sind in der Natur weitverbreitet, z.B. Ameisensäure wird von Ameisen als chemische Waffe gegen ihre Feinde eingesetzt.
Das gemeinsame chemische Strukturmerkmal der Carbonsäuren ist die Carboxy-Gruppe -COOH. Sie kann formal zerlegt werden in eine Hydroxy-Gruppe, die an das Kohlenstoffatom einer Carbonylgruppe gebunden ist. Mit Wasser reagiert diese Gruppe unter Abspaltung eines Protons, also als Säure.

 
Lösungen:
1. Übersetze die Reaktionsschemata aus den Beispielen in entsprechende Reaktionsgleichungen!

Beispiel 1: Salzsäure + Magnesium  —> Magnesiumchlorid + Wasserstoffgas
                   HCl(aq)   +  Mg(s)       ----> MgCl2(aq)            +  H2(g)

Beispiel 2: Salpetersäure + Kalilauge  —> Kaliumnitrat + Wasser
                 HNO3(aq)     + KOH(aq) ---->  KNO3(aq)   +  H2O(l)

 

2. Was ist der gängige Nachweis für Wasserstoffgas? Formuliere die Reaktionsgleichung!

Der gängige Nachweis für Wasserstoffgas ist die Knallgasprobe:  2 H2(g)  +  O2(g) ---->  2 H2O(g)
 

3. Formuliere die Reaktionsgleichung der Bildung von Salpetersäure und Schwefelsäure aus den entsprechenden Oxiden
in Reaktion mit Wasser.

Salpetersäure:  2 NO2(g)  + H2O(l)  +  1/2 O2(g)  ---->   2 HNO3(aq)

Schwefelsäure: SO2(g)  + 1/2 O2(g)  ---->  SO3(g);   SO3(g)  +  H2O(l) ---->  H2SO4(aq)
 

4. Informiere dich über die pH-Skala!

siehe dazu: http://www.hamm-chemie.de/k7/k7ab/saeuren_laugen_indik.htm

 

5.  Notiere dir sorgfältig die Beobachtungen zu den folgenden Versuchen!
Versuch 1: Gleich große Stoffportionen von Ameisensäure (Methansäure), Essigsäure (Ethansäure), Propansäure und Hexadecansäure (Palmitinsäure) werden in a) Wasser und b) Heptan zu lösen versucht.

Beobachtung: Ameisensäure, Essigsäure und Propansäure sind in Wasser unbegrenzt löslich, Hexadecansäure ist unlöslich.
In Heptan sind alle vier Carbonsäuren gut löslich: Zwei Säuremoleküle bilden mit ihren Carboxylgruppen eine stabile Wasserstoffbrückenbindung. Die so entstandenen Dimere sind nach außen hin insgesamt unpolar, über ihre unpolaren Kohlenwasserstoffreste lösen sie sich mittels Van-der-Waals-Kräfte in Heptan.

Versuch 2: In einer Petrischale (auf einem OHP) befindet sich wasserfreie Essigsäure, in die ein kleines Stück Magnesiumband und ein Körnchen Lackmus gelegt wird. Mit einer Pipette wird nach einiger Zeit Wasser hinzugefügt.

Beobachtung: Zwischen wasserfreier Essigsäure und Magnesium kommt es zu keiner Reaktion, diese beginnt erst nach der Wasserzugabe. Entsprechend zeigt Lackmus eine Farbänderung nach rot.
Erst durch die Wasserzugabe kommt es zu einer Protonenbildung: Magnesium reagiert mit den Wasserstoffionen unter Bildung von Mg-Ionen und gasförmigem Wasserstoff (Gasbläschen am Mg-Band).

Versuch 3: Reine, wasserfreie Essigsäure wird auf ihre elektrische Leitfähigkeit hin überprüft. Dazu wird bei einer Wechselspannung von U = 10 V die Stromstärke gemessen. Nach der ersten Überprüfung wird tropfenweise Wasser zugegeben und jedesmal die Stromstärke neu abgelesen.

Beobachtung: Bei Wasserzugabe entsteht elektrische Leitfähigkeit, die mit zunehmender Wasserzuführung bis zu einem maximalen Punkt steigt.
Dies kann nur erklärt werden durch Ionenbildung, d.h. Essigsäure bildet mit Wasser Ionen: Wasserstoff- und Acetat-Ionen. Mit weiterer Wasserzugabe nimmt deren Konzentration zu.

 

6. Versuche eine Interpretation der Beobachtungen zu Versuch 1 und 2.: siehe oben!
7. Messwerte-Tabelle zu Versuch 3.
Anzahl Wassertropfen 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Stromstärke I [μA] 14,38 18,94 25,85 32,75 40,56 51,79 65,35 75,05 86,5 99,8

bei 1 mL Wasser: 468 μA = 0,468 mA; bei 1,5 mL Wasser: 971 μA = 0,971 mA.

Die Anfangsleitfähigkeit von 14,38 μA  ergibt sich daraus, dass wirklich wasserfreie Essigsäure sehr teuer ist, deswegen in einem Schullabor nicht zu finden, und dass diese Essigsäure extrem hygroskopisch ist.

8. Welche natürlichen Carbonsäuren sind dir dem Namen nach bekannt? Stelle eine Liste zusammen!

Bekannte Säuren sind Essigsäure, Ameisensäure, Buttersäure
 

9. Viele Carbonsäuren haben eine gemeinsame Eigenschaft, die mit dem generellen Thema des Kursabschnittes zu tun hat. Um welche Eigenschaft geht es? Wie ist diese Eigenschaft bei den einzelnen Carbonsäuren spezifisch ausgeprägt?

Viele Carbonsäuren sind Bestandteile von Aromastoffen. Mit entsprechenden Alkoholen bilden sie sog. "Fruchtsäureester".

 

10. Welche spezifischen Bindungsverhältnisse sind in der Carboxy-Gruppe vorhanden? Stichwort: Elektronegativität! Beschreibe und skizziere die Bindungssituation!

Aufgrund der Ladungsverteilung in der Carboxy(l)gruppe infolge der unterschiedlichen Elektronegativitäten und Bindungen (Einfach- und Doppelbindung) existiert an dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe eine starke positive Partialladung. Diese wirkt sich über den Sauerstoff der Hydroxylgruppe auf die Bindung zwischen dem Wasserstoff- und Sauerstoffatom verstärkend so aus, dass diese stark in Richtung Sauerstoffatom verschoben ist. Durch den Elektronegativitätsunterschied zwischen Sauerstoff und Wasserstoff handelt es sich ja eh schon um eine stark polare Atombindung.
Die Polarisierung der Bindung erleichtert die Ablösung des Protons durch eine Base (Wasser), verbunden damit ist ein Energiegewinn, der durch die Ausbildung des Carboxy(l)ations eintritt. Dieses ist nämlich durch die Verteilung der negativen Ladung und die Verteilung der Bindungselektronen über drei Atome ( O-C-O) besonders energiearm. Man nennt diesen Effekt auch Mesomerie (Resonanz) und die damit verbundene energetische Absenkung auch Mesomerie oder Resonanzstabilisierung.

Nach Wikipedia ist "Carboxy-" der neuere Name, "Carboxyl-" dagegen veraltet. Entsprechend heißt es dann "Carboxyat-" oder eben veraltet "Carboxylat-". Da die IUPAC, die diese Namen generiert, "alle Jahre eine neue Sau durchs Dorf treiben" muss, bin ich der Meinung, dass die Namensgebung ruhig etwas didaktisch ausgerichtet werden kann: "Carboxyl-" entspricht dann eben auch "Carbonyl-" und ebenso auch "Carboxylat-". Aber das ist nur meine unmaßgebliche Meinung!

 

11. Welche Rolle übernimmt das Wasser bei der Reaktion der Carboxygruppe mit Wasser? Erkläre in diesem Zusammenhang die Beobachtungen zu Versuch 3! Formuliere die entsprechenden Reaktionsgleichungen!

Wasser übernimmt die Rolle des Protonenablösers, des Protonenakzeptors: Ohne die Bindung des Wasserstoffions der Carboxylgruppe gibt es keinen Ablösungsprozess und damit Mesomeriestabilisierung des Carboxylations.

CH3COOH(l)  + H2O(l)  ---->  CH3COO¯ (aq)  +  H3O+(aq)

 


update: 25.02.2017                                                                                                                                                                                zurück        zur Hauptseite