Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Alkohol als Lösungsmittel

 

V1:

In großen Rggl. werden jeweils gemischt:

 

a).

2 ml Pentan mit 2 ml Wasser

 

b).

2 ml Pentan mit 2 ml Ethanol

 

c).

2 ml Ethanol mit 2 ml Wasser


Beobachtung:
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V2:

Zum Gemisch a) werden portionsweise 10 ml Ethanol hinzugegeben.

Beobachtung: _______________________________________________________________________________________________________

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V3:

Zu 2 ml der Lösungsmittel a) Pentan, b) Ethanol und c) Wasser werden jeweils einige Kristalle
Iod gegeben. Der Versuch wird mit den drei Lösungsmitteln und einer Spatelspitze Glucose wiederholt.


Beobachtung:
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Arbeitsaufträge:

1.

Notiere die Beobachtungen zu den drei Versuchen.

2.

Erkläre die Beobachtungen aus V1, V2 und V3. ==> Hinweise!

3.

Informiere dich aus dem Text „Chemische Bindungsarten" und dem Buch (Chemie 2000+) über polare und unpolare Moleküle, Elektronegativität, zwischenmolekulare Bindungskräfte.

 

Hinweise:

a).

Pentan ist ein Kohlenwasserstoff (Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff) mit der Formel C5H12;

b).

Ethanol ist eine Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff mit der Formel C2H6O;

c).

Bilde aus den jeweiligen Summenformeln mit Hilfe der Bindigkeit (=Wertigkeit) die Strukturformeln von Pentan und Ethanol. Die Strukturformel von Wasser dürfte ja bekannt sein! [Kohlenstoff ist vierbindig, Wasserstoff einbindig und Sauerstoff zweibindig].

d).

Stelle Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen den Strukturformeln von Pentan, Ethanol und Wasser fest.

e).

In welchem bekannten Lehrsatz lassen sich die Beobachtungen aus den Versuchen zusammenfassen?

f).

Notiere dir Begriffsbestimmungen (Definitionen) der Begriffe Elektronenpaarbindung, Elektronegativität, polare und unpolare Moleküle, Hydroxy-Gruppe, hydrophil und hydrophob, lipophil und lipophob, Wasserstoffbrückenbindung, Dipol-Dipol-Bindung und Van-der-Waals-Kräfte.

 


update am: 23.03.17                                                                                                                                                                                 zurück        zur Hauptseite

 

 

Lösungen:

 
1. Beobachtungen zu den drei Versuchen:

V1a: Beide Flüssigkeiten mischen sich nicht, das spezifisch leichtere (kleinere Dichte) Pentan bildet die obere Phase, Wasser die untere.

V1b: Beide Flüssigkeiten mischen sich und bilden eine gemeinsame Mischphase.

V1c: Beide Flüssigkeiten mischen sich und bilden eine gemeinsame Mischphase.

V2: Bei portionsweiser Zugabe von ca. 10 mL Ethanol verschwindet gegen Ende der Zugabe die Pentan-Phase.

V3: Jod löst sich gut in Pentan und in Ethanol, schlecht in Wasser. Glucose löst sich dagegen gut in Wasser, mäßig löslich in Ethanol und schlecht löslich in Pentan.
Ein
Nebeneffekt des Versuchs: die Farbe der entstehenden Lösung ist in Wasser und Ethanol braun (intensiv bis weniger intensiv je nach Konzentration), in Pentan ist sie lila.

Erklärungen zu den Versuchen:

Gemäß dem Lehrsatz "Similia similibus solvuntur" (siehe Punkt e): "Ähnliches wird von Ähnlichem gelöst" weisen die Versuchsergebnisse auf strukturelle Gemeinsamkeiten und Unterschiede hin, die die Löslichkeit bzw. Unlöslichkeit erklären.

Pentan ist ein Kohlenwasserstoff, in diesem Falle nur aus 5 Kohlenstoff- und 12-H-Atomen zusammengesetzt (siehe Hinweis a). Die C-Atome bilden eine Kette, die H-Atome umhüllen diese, die Atome beider Elemente sind mit Elektronenpaarbindungen an einander gebunden. Zwischen beiden Elementen besteht nur ein geringer Unterschied in der Elektronegativität, der aufgrund der molekularen Symmetrie praktisch nicht zum Tragen kommt. Deswegen bilden Pentan-Moleküle untereinander auch nur schwach wirkende Van-der-Waals-Kräfte aus, also fluktuierende, temporäre schwache zwischenmolekulare Anziehungskräfte, die von der Molekülgröße (Oberfläche!) und dem Abstand sowie der Temperatur abhängig sind.

Wasser bildet mit Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgrund des großen Unterschiedes in der Elektronegativität und des Bindungswinkel ein stark polares Molekül. Die Wassermoleküle werden zusammengehalten nicht nur durch ihre Dipoleigenschaft, sondern auch wesentlich durch die Ausbildung der Wasserstoffbrückenbindung, der stärksten zwischenmolekularen Bindungsart bei den Sekundärbindungen.

Ethanol steht gewissermaßen dazwischen: ohne all zuviel metaphorische Vergleiche anstrengen zu wollen, besitzt es Anteile des Pentans mit seiner aus zwei C-Atomen bestehenden Kohlenstoffkette, die von 5 H-Atomen umgeben ist und Anteile des Wassers in Form der Hydroxy-Gruppe, die als Abkömmling (Derivat) des Wassers betrachtet werden kann. Somit vereinigt Ethanol sowohl Eigenschaften des Pentans wie auch des Wassers in sich und ist somit das ideale Vermittlermolekül zwischen niederen Kohlenwasserstoffen (C-Zahl bis ca.7) und Wasser, einem der polarsten Stoffe, die es gibt.

Jod bildet im festen Zustand ein kristallines Gitter aus Jod-Atomen, das durch ebensolche Van-der-Waals-Bindungen zusammen gehalten wird. Das Gitter aus nur einer Art von Atomen eines Elements ist unpolar. Wegen der Ähnlichkeit der Bindungen löst sich Jod in Pentan hervorragend, ist Ethanol ganz gut (Ähnlichkeit mit dem Kohlenwasserstoffanteil), in Wasser schlecht, weil die Sekundärbindungsverhältnisse völlig verschieden sind (Van-der-Waals-Bindungen versus Wasserstoffbrückenbindung).

Das gleiche gilt für Glucose, die aufgrund der Struktur (Summenformel C6H12O6) fünf Hydroxy-Gruppen aufweist, die somit sehr gute Bindungen zu Wasser eingehen können, mäßig gute Bindungen zu Ethanol, aber keine zu Pentan. Der Nebeneffekt der gemeinsamen Farbe in Wasser und Ethanol, unterschiedlich zu Pentan, weist ebenfalls auf strukturelle Gemeinsamkeiten von Wasser und Ethanol hin (s.o.: Ethanol als Derivat von Wasser).

 

 

 

 

 

Kalottenmodell des Pentan-Moleküls mit 5 C- und 12 H-Atomen

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Das Wassermolekül ist ein Dipol aufgrund der EN-Differenz und der gewinkelten Struktur.

 

Aufgrund der EN-Werte und -Differenzen ist das Pentan-Molekül "außen" leicht positiv und "innen" leicht negativ geladen. Aufgrund der Symmetrie kommt diese
Ladungsdifferenz aber nicht zum Tragen: das Molekül
ist komplett unpolar.

 
   
  Das Ethanol-Molekül: es vereinigt Strukturmerkmale und somit Eigenschaften von Pentan und Wasser: Struktur-Eigenschafts-Zusammenhang  

Strukturformeln drücken dasselbe aus.

 

Wasserstoffbrückenbindungen im Ethanol-Molekül

 
     

Bild-Quelle: Tausch/v. Wachtendonk: Chemie 2000+

update am: 23.03.17                                                                                                                                                                              zurück        zur Hauptseite