Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Oxidation der Aldehyde

 
Es werden folgende Versuche durchgeführt:
V1:
Tollens-Probe: In einem neuen Reagenzglas. werden 5 mL Silbernitrat-Lösung, Massenanteil w = 5%, tropfenweise mit Natronlauge, Massenanteil w = 10%, versetzt, bis ein schwarzbrauner Niederschlag entsteht. Dann wird wieder tropfenweise solange 3%-ige Ammoniak-Lösung zugetropft, bis der Niederschlag verschwindet. Zu dem so hergestellten Reagenz werden einige Tropfen Ethanal (Acetaldehyd) oder wässrige Ethanal-Lösung zugegeben und im Wasserbad erwärmt.

Beobachtung:
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V2:
Der Versuch wird mit Propanal und mit Glucoselösung wiederholt.

Beobachtung: __________________________________________________________________________________________________________________

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V3:
Fehling-Probe: In einem Becherglas werden 5 mL Fehling-I-Lösung mit 5 mL Fehling-II-Lösung gemischt. Diese Lösung wird auf vier Rggl. verteilt. In Rggl. A kommen 2 Tr. Ethanal-Lösung, in Rggl. B 2 Tr. Propanal, in Rggl. C 2 Tr. Aceton (Propanon) und in Rggl. D 1 mL Glucose-Lösung. Die Rggl. werden mit kleiner Flamme vorsichtig zum Sieden erhitzt.
Erhitzen unter dem Abzug:
Versuch 1 und Rggl. A von V3.

Beobachtung: Rggl. A: __________________________________________________________________________________________________________

Rggl. B: ______________________________________________________________________________________________________________________

Rggl. C: ______________________________________________________________________________________________________________________

Rggl. D: ______________________________________________________________________________________________________________________

Arbeitsaufträge:

1. Stelle mit Hilfe des Buches die Formeln der verwendeten Verbindungen zusammen:

Silbernitrat-Lösung: _______________ ; Natronlauge: ___________________; Ammoniak-Lösung: _____________________ ;

Ethanal: ________________________; Propanal: ______________________ ; Glucose: _____________________________;

Fehling-I-Lösung: ________________ ; Fehling-II-Lösung: _______________________________;

Aceton: _____________________; Bedenke dabei: welche Verbindungen sind Ionenverbindungen und müssen dann in wässriger Lösung wie formuliert werden?

2. Erkläre die Vorgänge in V1: Welche Rolle spielt die Ammoniak-Lösung?
3.
Entwickle die Reaktionsgleichung zu V1; Orientiere dich dabei am Vorgehen zu den Teilgleichungen der Reduktion und Oxidation wie im AB „Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?" Beachte dabei, dass die Tollens-Probe in alkalischer Lösung abläuft. Überprüfe deine Reaktionsgleichung mit einer „Atombilanz".
4.
Erkläre die Vorgänge in V3 mit Ethanal. Welche Rolle spielt das Kalium-Natrium-Tartrat?
5.
Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Ethanal.
6.
Entwickle die Reaktionsgleichungen zu V2 mit Propanal und Glucose-Lösung.
7.
Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Propanal, Aceton und Glucose.
8.
Welche Carbonylverbindungen zeigen eine positive Fehling-Reaktion und welche nicht?
9.
Im früher verwendeten Alcotest der Polizei wurde die Atemluft (mit Alkohol) durch ein Röhrchen geblasen, das mit Schwefelsäure versetztes Kaliumdichromat (K2Cr2O7, gelborange) enthielt. War der Test positiv, verfärbte sich das Röhrchen grün (Cr3+-Ionen). Entwickle schrittweise die Teilgleichungen für die Oxidation und Reduktion sowie für die Gesamtgleichung unter Benutzung von Oxidationszahlen.


Quelle:
Das Arbeitsblatt beruht auf Angaben im Buch "Chemie 2000+" von M. Tausch / M.V. Wachtendonk, Bamberg 2001


 

Lösungen:

 
 
V1:
Beobachtung:
Es bildet sich ein Silberspiegel an der Innenwand des Reagenzglases.

V2:
Beobachtung:
Auch mit Propanal und Glucose-Lösung bildet sich ein Silberspiegel.

V3:
Beobachtung:
Rggl. A:
Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu2O.

Rggl. B: Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu2O.

Rggl. C: Es bildet sich kein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu2O.

Rggl. D: Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-oxid Cu2O.

Arbeitsaufträge:

1. Stelle mit Hilfe des Buches die Formeln der verwendeten Verbindungen zusammen:
Silbernitrat-Lösung:
Ag(NO3)(aq): Ag+(aq) u. NO3
¯(aq); Natronlauge: NaOH(aq): Na+(aq) u. OH¯(aq); Ammoniak-Lösung: NH3(aq) ;

Ethanal: CH3-CHO  ; Propanal: CH3-CH2-CHO ; Glucose: C6H12O6; Fehling-I-Lösung: CuSO4(aq): Cu2+(aq) u. SO42¯ ;

Fehling-II-Lösung: K-Na-Tartrat, K-Na-Salz der Weinsäure HOOC-CHOH-CHOH-COOH,

Aceton: CH3-CO-CH3; Bedenke dabei: welche Verbindungen sind Ionenverbindungen und müssen dann in wässriger Lösung wie formuliert werden? Ionenverbindungen müssen mit Ladung und in wässriger Lösung mit (aq) formuliert werden.

2. Erkläre die Vorgänge in V1: Welche Rolle spielt die Ammoniak-Lösung?

Weder das Ag+-Ion (Tollens-Probe) noch das Cu2+-Ion (Fehlingsche Probe) sind in der Lage, sich die notwendigen Elektronen direkt vom C-Atom des Ethanals (oder anderer Aldehyde) zu holen.

Tollens-Probe: Ag+(aq) + NO3¯(aq) +  Na+(aq) +  OH¯(aq) ---> Ag(OH)(s) + Na+(aq) + NO3¯(aq)

Silberhydroxid ist braun und schwerlöslich, damit ist es einer weiteren chemischen Reaktion nicht mehr zugänglich. Durch die Reaktion mit
Ammoniak entsteht ein Silber-di-amin-Komplex:

Ag(OH)(s)  +  2 NH3(aq)  ----> [Ag(NH3)2]OH¯ : das Ag+-Ion bleibt als Ion in löslicher Form erhalten, kann also als Oxidationsmittel = Elektronenakzeptor wirken.

3.
Entwickle die Reaktionsgleichung zu V1; Orientiere dich dabei am Vorgehen zu den Teilgleichungen der Reduktion und Oxidation wie im AB „Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?" Beachte dabei, dass die Tollens-Probe in alkalischer Lösung abläuft. Überprüfe deine Reaktionsgleichung mit einer „Atombilanz".

Teilgleichung der Oxidation:

Teilgleichung der Reduktion:
Ag+(aq)  + 1 e¯  ---> Ag(s) Silberspiegel
Oxidationszahlen:                      +I                              0                      Der stöchiometrische Faktor ist: 2

4. Erkläre die Vorgänge in V3 mit Ethanal. Welche Rolle spielt das Kalium-Natrium-Tartrat?

Teilgleichung der Reduktion:  2 Cu2+(aq)  + 2 e¯   ----->  Cu2O;         Zur Herkunft des Sauerstoffatoms: siehe weiter unten!
Oxidationszahlen:                        +II                                     +I            Der stöchiometrische Faktor ist: 1

5. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Ethanal.

Auch das Cu2+ ist nicht in der Lage, sich das Elektron direkt vom C-Atom des Ethanals zu holen. Durch die Reaktion mit Fehling II entsteht zunächst türkisblaues, schwerlösliches Kupferhydroxid:

Cu2+(aq) +  SO42¯(aq)  +  2 Na+(aq)  +  2 OH¯(aq)  ---->  Cu(OH)2(s)  +  2  Na+(aq)  +  SO42¯(aq)

Durch die Reaktion mit K-Na-Tartrat wird es komplexiert: Cu2+(aq) + 2 C4H2O64¯(aq)  + 6  Na+(aq) ----> Na+6[Cu(C4H2O64¯)2]2¯(aq)

Das Cu2+-Ion bleibt als Ion in löslicher Form erhalten, kann also als Oxidationsmittel wirken.

Das Sauerstoffatom zur Bildung des roten Kupferoxids Cu2O kommt vom/n den Hydroxid-Ionen.

CH3-CHO  +  2 Cu2+(aq)  + 4 OH¯(aq)  ---->  CH3-COOH  +  Cu2O(s)   +  2 H2O(l)

6. Entwickle die Reaktionsgleichungen zu V2 mit Propanal und Glucose-Lösung.

Propanal: Analog zu Ethanal;     Glucose enthält eine Aldehyd-Gruppe, die für die positive Reaktion verantwortlich ist.
 

7. Entwickle die Reaktionsgleichung zu V3 mit Propanal, Aceton und Glucose.

Aceton enthält eine Keto-Gruppe, die nicht weiter oxidiert werden kann bzw. deren Oxidation zur Zerstörung des Moleküls führt.
 

8. Welche Carbonylverbindungen zeigen eine positive Fehling-Reaktion und welche nicht?

Nur Aldehyde, aber nicht Ketone oder Carbonsäuren.


9.
Im früher verwendeten Alcotest der Polizei wurde die Atemluft (mit Alkohol) durch ein Röhrchen geblasen, das mit Schwefelsäure versetztes Kaliumdichromat (K2Cr2O7, gelborange) enthielt. War der Test positiv, verfärbte sich das Röhrchen grün (Cr3+-Ionen). Entwickle schrittweise die Teilgleichungen für die Oxidation und Reduktion sowie für die Gesamtgleichung unter Benutzung von Oxidationszahlen.

                          -I                                         III
Oxidation:
H3C-CH2-OH  +  H2O   --->  H3C-COOH  +  4 H+  + 4 e¯   /*3

                  +VI                                                  III
Reduktion:
Cr2O72¯  +   14 H+  + 6 e¯    ---->  2 Cr3+  +   7 H2O         / *2

Redox-Reaktion:   3  H3C-CH2-OH  +    2 Cr2O72¯  + 16 H+   ---->  3  H3C-COOH  +  4 Cr3+  +   11 H2O

 
update: 25.02.17                                                                                                                                                                                  zurück        zur Hauptseite