Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Oxidation der Alkohole: zum Aldehyd oder Keton?

 
Es werden folgende Versuche durchgeführt:
V1:
Ein Kupferblech wird im Brenner erhitzt. Danach wird es im rotglühenden, oxidierten Zustand mehrfach (wiederholtes Erhitzen bis zum Glühen) in ein Rggl. getaucht, das ca. 5 ml verschiedener Alkohole enthält: a) Ethanol, b) 1-Propanol, c) 1-Butanol, d) 2-Butanol.

V2:
Nach Beendigung von V1 werden in jedes Rggl. ein Milliliter Schiffs-Reagenz gegeben.

Beobachtungen: 
1.
zum erhitzten Cu-Blech _________________________________________________________________________________________

2. Veränderung des oxidierten Cu-Blechs beim Eintauchen in die Alkohole: __________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________

3. Veränderung bei Zugabe von Schiff's-Reagenz: a) ____________________________________________________________________

b) ________________________________________________________  c)_________________________________________________

d) ___________________________________________________________________________________________________________
V3: Einige Tropfen verschiedener ätherischer Öle werden in 1 ml Ethanol gelöst und mit 1 ml Schiff's-Reagenz versetzt.
Die Beobachtungen werden in der Tabelle notiert:

Etherisches Öl Reaktion mit Schiff's Reagenz
Zitronenöl  
Rosenöl  
Orangenschalenöl  
Lavendelöl  

Alkohole werden durch Oxidationsmittel wie ____________________ Formel: ________ oxidiert. Nach der bekannten Regel

„In einer Redoxreaktion wird das Oxidationsmittel reduziert und das Reduktionsmittel oxidiert" entsteht aus dem Kupferoxid

metallisches __________________ . Damit ist also Kupferoxid das _________________________ und der  __________________

das ___________________________ .Durch die Reaktion mit Schiff‘s-Reagenz  -rot-violett- Färbung - wird die funktionelle Gruppe

der Aldehyde (Alkanale) nachgewiesen. Aus dem Alkohol entstand also ein Aldehyd, das Oxidationsprodukt.


Teilschritte der Reaktion:       
     

Reduktion: Cu         O     ---->     Cu        +     O Trage hier die Ladung der Ionen und ihre Valenzelektronen ein!
Begründe:
Woher kommt der Name "Aldehyd"? Zerlege ihn in verschiedene Silben und begründe deren Ursprung! Kenntnisse in lateinischer Sprache sind hilfreich!
Oxidation:     ----> 
_____Valenzelektronen _____Valenzelektronen
 

Zur Erinnerung: Valenzelektronen sind die Elektronen der äußersten Schale der Atome und werden für Bindungen benutzt!

Arbeitsauftrag: Definiere die Begriffe Oxidation, Reduktion, Oxidations-, Reduktionsmittel und Redoxreaktion neu im Zusammenhang mit der Elektronenverschiebung.

 

 

Lösungen:

 
Beobachtungen zu
V1:
1. zum Erhitzten Cu-Blech: Das Kupferblech durchläuft auf der Oberfläche verschiedene Anlauffarben und wird dann schwarz (Bildung von CuO (s))
2. Veränderung des oxidierten Cu-Blechs beim Eintauchen in die Alkohole: In den Alkoholen bildet das oxidierte Cu-Blech seine ursprüngliche Farbe zurück.
V2:
3.
Veränderung bei Zugabe von Schiff's-Reagenz: bei
a) Ethanol, b) 1-Propanol, c) 1-Butanol,  entsteht eine rotviolette Färbung (Bildung der entsprechenden Aldehyde a) Ethanal, b) Propanal, c) Butanal. Bei d) 2-Butanol dürfte keine rotviolette Färbung entstehen, weil ein Keton gebildet wird (2-Butanon).

V3:

Etherisches Öl Reaktion mit Schiff's Reagenz
Zitronenöl positive Reaktion, weil Zitronenöl neben Limonen auch Citral enthält.
Rosenöl positive Reaktion, weil Rosenöl auch Citral und Nonylaldehyd enthält.
Orangenschalenöl positive Reaktion, weil Orangenschalenöl auch Octanal und Decanal enthält neben Linaool
Lavendelöl enthält v.a. Linalylacetat, pos. Reaktion wenn dann nur durch Verunreinigung

Da alle etherischen Öl Gemische darstellen, z.T. selbst wieder aus anderen Ölen gemischt werden, unterschiedlich alt sein können (Abbau- und Zersetzungsprodukte), ist es eher wahrscheinlich, eine positive Reaktion mit Schiff's Reagenz zu erhalten als umgekehrt, auch wenn eigentlich keine Aldehyde enthalten sind.

Lückentext in der Reihenfolge der Lücken: Kupferoxid, CuO, Kupfer, Oxidationsmittel, Alkohol, Reduktionsmittel;

Teilschritte der Reaktion:
Reduktion:

Oxidation:

Arbeitsauftrag: Definiere die Begriffe Oxidation, Reduktion, Oxidations-, Reduktionsmittel und Redoxreaktion neu im Zusammenhang mit der Elektronenverschiebung.

Oxidation:
Elektronenabgabe
Reduktion: Elektronenaufnahme
Oxidationsmittel: nimmt Elektronen auf
Reduktionsmittel: gibt Elektronen ab
Redox-Reaktion: Elektronenabgabe-Aufnahme-Reaktion, Elektronentransfer

zum Schiff's-Reagenz: siehe Schiff's-Reagenz


update: 04.04.17                                                                                                                                                                                    zurück        zur Hauptseite