Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Versuche zu Aromastoffen

 
Versuch 1: Mische in je einem Rggl. die folgenden Carbonsäuren und Alkohole:
 
A: 2 mL Ameisensäure mit 2 mL Ethanol Nach dem Mischen wird vom Lehrer jeweils 1 Tr. konzentrierte Schwefelsäure hinzugefügt. Nach der Zugabe eines Siedesteinchens wird über der kleinen Flamme des Bunsenbrenners ca. 2 min erhitzt. Der Inhalt wird danach in ein Becherglas mit 200 mL aqua dest. gegeben.
B: 2 mL Essigsäure mit 2 mL 1-Butanol
C: 2 mL Essigsäure mit 2 mL 1-Pentanol
D: 1 mL Buttersäure mit 10 mL Ethanol (im Abzug)
E: 0,5 g Salicylsäure mit 2 mL Methanol
F: 0,5 g Benzoesäure mit 2 mL Ethanol
 

Auswertung:

Säure/Alkohol

Beobachtungen

Geruch

Ameisensäure/Ethanol        
Essigsäure/1-Butanol      
Essigsäure/1-Pentanol      
Buttersäure/Ethanol      
Salicylsäure/Methanol     
Benzoesäure/Ethanol      

Versuch 2:
a) In die Apparatur (s. nebenstehende Abb.) aus einem 100-mL-Rundkolben, einem Rückflusskühler und einem Heizpilz werden jeweils 10 mL Ethanol gegeben und 10 mL Essigsäure gegeben. Danach werden 10 Tr. konz. Schwefelsäure zugegeben. Nach Zugabe von 2 Siedesteinchen wird ca. 10 min lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen kommt der Kolbeninhalt in einen 100-mL-Messzylinder mit Stopfenbett, in dem sich 50 mL aqua dest. befinden.


Beobachtung:
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b) Danach wird der Messzylinder mit einem Stopfen verschlossen und bis zur nächsten Stunde stehen gelassen.


Beobachtung:
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Auswertung:

1.
Welche strukturellen Merkmale der Edukt-Moleküle sind bei den Molekülen der auf dem Wasser schwimmenden Ester vermutlich nicht mehr vorhanden? Begründe deine Vermutung! Woran erinnert der Geruch der entstandenen Ester?
2. Schwefelsäure wirkt in den Reaktionen als Katalysator. In welcher Phase liegt sie nach dem Ausgießen des Reaktionsgemisches in Wasser vor?
3. Beschreibe die Funktionsweise der Rückflussapparatur in Versuch 2. Welche Reaktionsbedingungen gewährleistet sie?
4. Wie viel Mol Ethanol und Essigsäure wurden in Versuch 2 eingesetzt? Berechne über die Dichte (siehe Datenblätter Alkohole und Carbonsäuren) die konkrete Masse m [g] und daraus die Stoffmenge n [mol].
5. Bestimme das Volumen der wässrigen Phase und das Volumen der Esterphase. Berechne, wie viel Mol Ethansäureethylester (Essigsäureethylester) mit der Dichte r = 0,900 g/mL und der Molaren Masse M = 88 g/mol ungefähr entstanden sind. Vergleiche dies mit der Stoffmenge der Edukte.
6. Welche Schlussfolgerungen sind aus den Versuchen 2.b. zu ziehen? Wie könnten diese experimentell überprüft werden?
7. Formuliere für die Estersynthesen aus den Versuchen 1 und 2 die Reaktionsgleichungen.


 

Lösungen:
 

Auswertung von Versuch 1:
 
Säure/Alkohol

Beobachtungen

Geruch

Ameisensäure/Ethanol Ester sind schlecht wasserlöslich. Deswegen schwimmen sie im Wasserbad oben. Das ist ein Hinweis darauf, dass in den Ester-Molekülen keine Hydroxy-Gruppen enthalten sind, also auch keine WBB ausgebildet werden. Einzig die Carbonylgruppe sorgt für eine geringe Wasserlöslichkeit bei den kurzkettigen Estern. Bei den langkettigen verhindern zudem die VdWK die Löslichkeit. nach Arrak allgemein nach Fruchtbonbons, Kleber und Nagellackentferner
Essigsäure/1-Butanol nach Rum
Essigsäure/1-Pentanol nach Banane  
Buttersäure/Ethanol nach Pfirsich
Salicylsäure/Methanol nach Wintergrünöl
Benzoesäure/Ethanol nach Nelke

WBB: Wasserstoffbrückenbindung
VdWK: Van-der-Waals-Kräfte
 
Versuch 2:

1. Beobachtung: Carbonsäure und Alkohol reagieren nicht vollständig zu Ester und Wasser.

2. Beobachtung: Wird der Kolbeninhalt im Gemisch mit einem Überschuss Wasser in einem dicht verschlossenen Gefäß stehen gelassen, stellt man fest, dass die Esterphase kleiner wird, bis sie allmählich wieder verschwindet.
 

Auswertung:

1.
Welche strukturellen Merkmale der Edukt-Moleküle sind bei den Molekülen der auf dem Wasser schwimmenden Ester vermutlich nicht mehr vorhanden? Begründe deine Vermutung! Woran erinnert der Geruch der entstandenen Ester?

Die strukturellen Merkmale Hydroxygruppe der Alkohole und Carboxylgruppe der Säuren sind nicht mehr vorhanden. Aus beiden funktionellen Gruppen entsteht formal eine Kombination einer Carbonylgruppe mit einer Ether-Brücke.

2. Schwefelsäure wirkt in den Reaktionen als Katalysator. In welcher Phase liegt sie nach dem Ausgießen des Reaktionsgemisches in Wasser vor?

Die Schwefelsäure liegt in gelöster Phase vor: H2SO4(aq).

3. Beschreibe die Funktionsweise der Rückflussapparatur in Versuch 2. Welche Reaktionsbedingungen gewährleistet sie?

In der Rückflussapparatur kann das Reaktionsgemisch längere Zeit am Sieden gehalten werden, ohne dass es zu einem Stoff- oder Substanzverlust kommt: die verdampfenden Komponenten kondensieren am Rückflusskühler und tropfen in das Reaktionsgemisch zurück. Es handelt sich im ganzen um ein geschlossenes System.

4. Wie viel Mol Ethanol und Essigsäure wurden in Versuch 2 eingesetzt? Berechne über die Dichte (siehe Datenblätter Alkohole und Carbonsäuren) die konkrete Masse m [g] und daraus die Stoffmenge n [mol].

Ethanol:
Dichte: 0,789 g/mL; 10 mL entsprechen einer Masse von 7,89 g. Molare Masse: 46,1 g/mol;
Damit ist die Stoffmenge n(Ethanol) = 0,171 mol

Essigsäure:
Dichte: 1,05 g/mL; 10 mL entsprechen einer Masse von 10,5 g. Molare Masse: 60,6 g/mol;
Damit ist die Stoffmenge n(Essigsäure)  = 0,173 mol

5. Bestimme das Volumen der wässrigen Phase und das Volumen der Esterphase. Berechne, wie viel Mol Ethansäureethylester (Essigsäureethylester) mit der Dichte r = 0,900 g/mL und der Molaren Masse M = 88 g/mol ungefähr entstanden sind. Vergleiche dies mit der Stoffmenge der Edukte.

Die ca. 20 mL Reaktionsvolumen kommen nach der Reaktion in den Standzylinder mit 50 mL Wasser. Das Gesamtvolumen beträgt 69,5 mL, die vom Wasser optisch deutlich abgesetzte Schicht beträgt vor dem Schütteln 19,5 mL.

Der verschlossene Messzylinder wird nun geschüttelt und stehen gelassen. Danach sind optisch abgesetzt 4,5 mL Ester und 65 mL Restvolumen (Wasser und darin lösliche Komponenten).

Einige Tage später: V(Ester) = 5 mL,  V(Wasser) = 14,5 mL  (69,5 mL Gesamtvolumen - 5 mL Ester - 50 mL ursprünglicher Wasseranteil)

Dichte(Ester) = 0,9 g/mL => Stoffportion m(Ester) = 4,5 g, Molare Masse M(Ester) = 88,1 g/mol 
=> Stoffmenge n(Ester) = 0,051 mol

Dichte(Wasser) = 1,0 g/mL => Stoffportion m(Wasser) = 14,5 g, Molare Masse M(Wasser) = 18 g/mol
=> Stoffmenge n(Wasser) = 0,806 mol

Stoffmengenverhältnis n(Ester) : n(Wasser) = 0,051 mol : 0,806 mol = 0,063 : 1 = 1 : 15,8

6. Welche Schlussfolgerungen sind aus den Versuchen 2.b. zu ziehen? Wie könnten diese experimentell überprüft werden?

Aus dem Stoffmengenverhältnis der Produkte geht hervor, dass die Reaktion quantitativ unvollständig verläuft, also Rück- und Hinreaktion gleichzeitig ablaufen.

7. Formuliere für die Estersynthesen aus den Versuchen 1 und 2 die Reaktionsgleichungen.

Allgemeines Schema: R1-COOH(l)  +  R2-OH(l)   <====>   R1-COO-R2(l)   +  H2O(l)

update: 12.04.17                                                                                                                                                                                   zurück        zur Hauptseite