Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Datenblatt Carbonsäureester

 
Name Formel Molare Masse
[g/mol]
Smp
[ °C]
Sdp
[° C]
Dichte
[g/cm3] bei 20 °C
WL
[g/100 g W.]
Ameisensäuremethylester HCOOCH3 60,1 -98 31,5 0,97 30
Ameisensäureethylester HCOOHC2H5 74,1 -80 54,5 0,92 10,5
Ameisensäurepropylester HCOOC3H7 88,1 -93 81,0 0,90 2,8
Ameisensäurebutylester HCOOC4H9 102,1 -92 106 0,89 unlöslich
Ameisensäurepentylester HCOOC5H11 116,2 -73 130 0,89 schwer löslich
Essigsäuremethylester CH3COOCH3 74,1 -98 57,0 0,93 31,9
Essigsäureethylester CH3COOC2H5 88,1 -83 77,1 0,9 8,53
Essigsäurepropylester CH3COOC3H7 102,1 -95 101,6 0,89 2,12
Essigsäurebutylester CH3COOC4H9 116,2 -77 126,5 0,88 0,7
Essigsäurepentylester CH3COOC5H11 130,2 -71 149 0,87 1
Essigsäurehexylester CH3COOC6H13 144,2 -61 168 0,87 unlöslich
Propionsäuremethylester CH3CH2COOCH3 88,1 -87 80 0,91 0,5
Propionsäureeethylester CH3CH2COOC2H5 102,1 -74 99,1 0,89 1,7
Propionsäurepropylester CH3CH2COOC3H7 116,2 -76 123 0,88 0,5
Propionsäurebutylester CH3CH2COOC4H9 130,2 -90 146 0,88 unlöslich
Propionsäurepentylester            
Butansäuremethylester CH3CH2CH2COOCH3 102,1 -84 103 0,90 1,6
Butansäureethylester CH3CH2CH2COOCH2CH3 116,2 -92 121 0,88 fast unlöslich
Butansäurepropylester            
Butansäurebutylester CH3(CH2)2COOC4H9 144,2   164 0,871  
Butansäurepentylester            

Arbeitsaufträge:
1. Ergänze - soweit möglich - die Lücken in diesem Arbeitsblatt!

2. Gibt es bei Estern gleicher molarer Masse eine Regel, die die Beziehung zwischen dem Siedepunkt und der Struktur des Esters formuliert? (Struktur des Esters: welche Säure? - welcher Alkohol?) 

3. Welche Beziehung existiert zwischen der Wasserlöslichkeit und der Struktur des Esters?
Arbeitshilfe zu 2.: a) Welche Sekundärbindungskräfte beeinflussen bei gleicher molarer Masse den Siedepunkt der Ester?  b) Fertige eine Tabelle folgender Struktur an:

Ester

Masse

                      SdP [°C]
Ameisensäureethyl-       H CO O CH2 CH3         54,5
Essigsäuremethyl-       CH3 CO O CH3           57,0
Ameisensäurepropyl-       H CO O CH2 CH2 CH3       81,0
Propionsäuremethyl-     CH3 CH2 CO O CH3           80,0
usw.

Wie verändert sich die Umgebung der Carboxylgruppe? Welche Rolle spielt der +I-Effekt der Alkylgruppen?
zu 3: Welche Gruppen der Ester-Struktur sind hydrophil, welche sind hydrophob?

Quellen: Merck: ChemDAT; Aylward/Findlay: Datensammlung Chemie, Verlag Chemie


update: 08.05.2014                                                                                                                                                                              zurück        zur Hauptseite