Basiswissen Alkanone=Ketone

1. Verbindung des Kohlenstoffs mit Wasserstoff und Sauerstoff
Besonderheit: C=O-Doppelbindung
2. Nachweis der funktionellen Gruppe „Ketogruppe": 
nicht mit Fehling I+II, Tollens-Reagenz, Schiff‘sche Reaktion, sondern mit speziellen Additions- und Reduktionsreaktionen
3. Homologe Reihe: Propanon, Butanon, Pentanon usw.
4. Je größer die C-Zahl, desto mehr Isomere gibt es.
5. Die Isomere lassen sich in zwei Subgruppen einteilen:
Verzweigte und endständige Ketone;
6. Wesentliche Eigenschaften:
Siedepunkt, Schmelzpunkt, Wasserlöslichkeit, chemische Reaktionen (Additionsreaktionen)
7. Siedepunkt, Schmelzpunkt und Wasserlöslichkeit werden von der Art der zwischenmolekularen Bindungskräfte (Sekundärbindungskräfte) bestimmt:
 
hydrophob/lipophil hydrophil/lipophob

Sekundärbindungskräfte: Van-der-Waals-Kräfte (VdWK)

Sekundärbindungskräfte: Dipol-Dipol-Bindung
Sekundärbindungskräfte: VdWK und Dipol-Dipol-Kraft Wasserlöslichkeit: fördernd: WBB
hemmend: VdWK mit zunehmendem KW-Rest
8. Das Keton ist der Kompromiss zwischen dem unpolaren Alkan und dem polaren Methanal, mit der Einschränkung, dass zwei H-Atome bereits durch Methylgruppen ersetzt sind und entsprechend die Polarität erheblich geringer ist.
- je nach Länge des Kohlenwasserstoff-Restes entscheidet der unpolare oder der polarere Teil des Moleküls
- je nach Struktur des KW-Restes ist der unpolare Teil stärker oder schwächer: der Verzweigungsgrad entscheidet darüber: je verzweigter, desto weniger wirken die VdWK.
- Siedepunkte/Schmelzpunkte: hier wirken Dipol-Dipol-Bindung und Van-der-Waals-Kraft zusammen, bei der Wasserlöslichkeit wirken Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem/den freien Elektronenpaar/en des doppelt gebundenen Sauerstoffatoms der Keto-Gruppe und den H-Atomen des Wassermoleküls und VdWK gegeneinander.
9. Oxidierbarkeit: Ketone –> CO2 : keine weitere Oxidationsmöglichkeit mehr außer Totaloxidation

update am: 05.03.12                                                                                                                                                                                      zurück      zur Hauptseite