Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name ______________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Mechanismus der Veresterung


siehe dazu: Versuche zu Aromastoffen
Reaktionsmechanismus der Veresterung Säurekatalysierte Protonierung des O-Atoms der C=O-Bindung; oder: Protonierung der Carboxygruppe: ==>

Entstehung des mesomeriestabilisierten Dihydroxy-Carbenium-Ions: Carboxyl-Atom ist positiv geladen und dadurch aktiviert;



Additionsreaktion:
Nucleophiler Angriff des Alkohol-Moleküls über ein freies Elektronenpaar des O-Atoms

 

 


 

Intramolekulare Protolyse und Elimination eines Wassermoleküls

 

 

 

Abspaltung eines H+-Ions (Deprotonierung) und damit Rückbildung des Katalysator;

Alle vier Reaktionsschritte sind reversibel, folglich stellt sich bei der säurekatalysierten Veresterung immer ein Gleichgewicht zwischen den Edukten (Säure und Alkohol) und den Produkten (Ester und Wasser) ein.
Deswegen verläuft die Esterhydrolyse in Gegenwart von H+-Ionen in umgekehrter Richtung nach demselben Mechanismus.

Nachweis: Isotopenmarkierung: Alkohol-Moleküle erhalten teilweise 18O-Atome.

Massenspektroskopische Untersuchung der Reaktionsprodukte

18O-Atome finden sich im Ester, nicht im Wasser!

==> Das O-Atom des bei der Veresterung gebildeten Wassers stammt aus der OH-Gruppe der Säure, nicht aus der OH-Gruppe des Alkohols.

 

update: 12.04.2017                                                                                                                                                                               zurück        zur Hauptseite