Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 
Übungsaufgabe zur Oxidation von Propanolen
 
Arbeitsmaterial:

Versuch 1: Untersuchung von 1-Propanol

Teil 1:

  • Mit einer Tiegelzange hält man eine Kupferdrahtspirale in die entleuchtete Bunsenbrennerflamme und erhitzt bis zur Rotglut.
  • Anschließend nimmt man die Kupferdrahtspirale aus der Brennerflamme (Beobachtung?).
  • Die Kupferdrahtspirale wird dann unmittelbar zu 1 mL Propanol in ein Reagenzglas gegeben (Beobachtung?).

Teil 2:

  • Das flüssige Reaktionsprodukt wird jetzt in ein zweites Reagenzglas zu 2 mL einer frisch hergestellten Fehling-Lösung (Mischen von Fehling I und Fehling II zu gleichen Teilen) gegeben.
  • Dieses Reagenzglas wird in der Brennerflamme bis zum Sieden der Flüssigkeit erhitzt und dann im Reagenzglasständer abgestellt (Beobachtungen nach ca. 2 Minuten).

Versuch 2: Wie Versuch 1, jedoch mit 2-Propanol.

Hinweis: Schutzbrille tragen!

Arbeitsaufträge:

  1. Notieren Sie genau Ihre Beobachtungen!
  2. Begründen Sie aufgrund Ihrer Ergebnisse bei der Fehling-Reaktion die Struktur des Reaktionsproduktes und ermitteln sie auf der Grundlage der Oxidationsstufen der beteiligten Reaktionspartner eine Reaktionsgleichung!
  3. Vergleichen Sie Ihre Ergebnisse von Versuch 1 mit den Beobachtungen aus dem Versuch 2!
  4. Entwickeln Sie analog zu Aufgabe 2) eine Reaktionsgleichung für den Versuch 2!

Lernvoraussetzungen:

Eigenschaften von Kupfer beim Erhitzen, Strukturformeln von Alkanolen und Alkanalen, Nachweis von Alkanalen mit Fehling-Reagenz;

Quelle: Heinz Wambach (Hrsg): Materialien-Handbuch Kursunterricht Chemie, Band 2; Köln 1991

D. Lissautzki, K. D. Ohlmer, R. Stück und D. Zerger: Organische Chemie - Theorie- Experiment, Frankfurt a.M. 1978
P. W. Atkins, Jo A. Beran: Chemie - einfach alles; Weinheim 1998

 

Lösungserwartungen:

Zu

  1. Beobachtungen: Das Kupfer wird beim Erhitzen schwarz, nach Zugabe zum Alkanol zeigt sich wieder die Kupferfarbe. Die Fehling-Reaktion verläuft bei Propanol positiv (rot-brauner Niederschlag), bei Zugabe zum Reaktionsprodukt von 2-Propanol wird die Fehling-Lösung nicht verändert.
     

  2. Kupfer wird in der Brennerflamme zu schwarzem Kupferoxid oxidiert: 2 Cu + O2  ---> 2 CuO
    Das gebildete Kupferoxid reagiert mit dem Propanol unter Rückbildung von Kupfer. Die Oxidationsstufe des Kupferatoms hat sich um 2 Einheiten erniedrigt; dies entspricht einer Reduktion.
    Entsprechend wird das Propanol oxidiert, die Oxidationsstufe des reagierenden C-Atoms wird um 2 Einheiten erhöht.

  3. Bei der Reaktion von 2-Propanol ergeben sich zunächst identische Beobachtungen wie bei Versuch 1. Der Unterschied liegt in der negativ verlaufenden Fehling-Reaktion, die Bildung von Propanal kann daher ausgeschlossen werden. Bei dieser Reaktion wird, wie bei Reaktion 1, die Oxidationsstufe des Kupfers um 2 Einheiten erniedrigt. Das setzt eine entsprechende Erhöhung der Oxidationsstufe im 2-Propanol voraus. Ausgehend von der Oxidationsstufe 0 des reagierenden C-Atoms im 2-Propanol muss eine Verbindung mit der Oxidationsstufe II entstanden sein. Als Reaktionsprodukt kann Propanon formuliert werden, aufgrund des fehlenden Wasserstoff-Atoms an der Carbonylgruppe ist eine Oxidation der Carbonylgruppe nicht mehr möglich; die Fehling-Reaktion verläuft negativ.



Kommentar:

1. Die meisten Autoren interpretieren die Fehling-Reaktion so, dass das Cu2+-Ion aus dem CuO in das einwertige Cu+-Ion übergeht und mit Sauerstoff das "rote Kupferoxid" bildet: Cu2O. Dann würde die Oxidationsstufe des Cu nur um eine Stufe erniedrigt, entsprechend würde in der Redoxreaktion pro Cu-Ion nur 1 Elektron aufgenommen werden:

Durch die Wahl entsprechender Koeffizienten lässt sich die Gleichung jedoch problemlos einrichten.

update: 19.02.16                                                                                                                                                                                   zurück        zur Hauptseite