Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 

Halogenalkane und nucleophile Substitution

 

Versuch 1:
In einem großen Rggl. werden 2 ml 2-Brombutan (o.ä.) mit 12 ml Kaliumhydroxid-Lösung in Methanol, c = 2 mol/l [5,6 g KOH in 50 ml Methanol], versetzt. Dazu kommen 2 Siedesteinchen. Das Glas wird oben mit Glaswolle locker verstopft und in einem Wasserbad unter dem Abzug auf 70 °C zum schwachen Sieden erhitzt. Nach 12 min wird das Sieden unterbrochen und das Gemisch unter fließendem kalten Wasser gekühlt (oder in einem Eiswasserbad). Die beiden Phasen werden durch Dekantieren bzw. Filtrieren getrennt. Die feste Phase wird in ca. 10 ml aqua dest. übernommen, mit mittelkonzentrierter Salpetersäure bis auf einen schwach sauren pH-Wert angesäuert (ca. 5-6) und mit einigen Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt.

Beobachtungen:

1. beim Sieden: ___________________________________________________________

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2. beim Übergießen mit Wasser: _______________________________________________________________________________
3. bei der Zugabe von Silbernitrat: ____________________________________________________________________________

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Um welchen Stoff handelt es sich bei der Ablagerung?
2. Welche beiden Stoffe einer Stoffklasse sind in der dekantierten Flüssigkeit enthalten?
3. Formuliere die Reaktionsgleichung und benenne die Produkte, wenn der Versuch mit anderen Halogenalkanen durchgeführt wird.
4. Ordne die vorgegebenen Halogenalkane nach zunehmender Reaktivität gegenüber methanolischer KOH-Lösung.


Versuch 2:
Stelle eine Apparatur wie in der Abbildung zusammen und notiere die Anzeige des Amperemeters bei Wechselspannung von 6 V. Gieße bei eingeschaltetem kräftigen Rühren 1 ml 2-Brom-2-methylpropan (oder ein anderes Halogenalkan) in die 100 ml Wasser und notiere ab diesem Moment alle 20 s die Stromstärke. Wenn die Stromstärke sich nicht mehr wesentlich ändert, spätestens nach 20 min, brich den Versuch ab. Einige ml der Lösung werden in einem Rggl. mit etwas Silbernitrat-Lösung versetzt. In die Lösung wird ein Universal-Indikatorpapierstreifen gehalten. Wiederhole den Versuch mit anderen Halogenalkanen.

Beobachtungen:
1. bei der Zugabe von Silbernitrat: _________________________________________
_______________________________________________________________________
2. mit Indikatorpapier: ___________________________________________________

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Deute die beiden Nachweisversuche mit der Lösung am Ende der Messungen und formuliere die Reaktionsgleichungen der während der Messreihe im Becherglas abgelaufenen Reaktionen.
2. Stelle die Messergebnisse in einem Stromstärke-Zeit-Diagramm dar und formuliere eine Aussage über die relativen Geschwindigkeiten der Reaktionen aus den Versuchen mit den anderen Halogenalkanen.


Quelle: Tausch/v. Wachtendonk: Chemie II - Stoff-Formel-Umwelt

 

Lösungen:

 
Versuch 1:
Beobachtungen:
1. An der Wand bildet sich eine Ablagerung, die Lösung trübt sich. Es entsteht ein fester, weißer Stoff (feste Phase).

2. Der feste Stoff löst sich in Wasser auf.

3. Es bildet sich ein weißlich-gelber Niederschlag. Dekantiert oder filtriert man ihn ab, löst er sich in konzentrierter Ammoniak-Lösung auf: Nachweiß für Silberbromid.

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Um welchen Stoff handelt es sich bei der Ablagerung? Es handelt sich um Kaliumbromid, KBr.

2. Welche beiden Stoffe einer Stoffklasse sind in der dekantierten Flüssigkeit enthalten? Die Stoffklasse sind die Alkohole, die dekantierte Flüssigkeit enthält Methanol (als Lösungsmittel) von Propanol (aus der Umsetzung mit Kaliumhydroxid).

3. Formuliere die Reaktionsgleichung und benenne die Produkte, wenn der Versuch mit anderen Halogenalkanen durchgeführt wird.

CH3CHBrCH3(l)  +  KOH(me)    --->   CH3CHOHCH3(me)    +  KBr(s)

Mit anderen Halogenalkanen entstehen die entsprechenden Alkohole = Alkanole.

4. Ordne die vorgegebenen Halogenalkane nach zunehmender Reaktivität gegenüber methanolischer KOH-Lösung.

Es stehen zur Verfügung 2-Brompropan (I), 2-Brom-2-methylpropan (II) und 2-Chlor-2-methylpropan (III).

Reihenfolge der zunehmenden Reaktivität: II > I > III

Versuch 2:
Beobachtungen:
1. siehe Pkt. 3 aus Versuch 1.

2. Das Indikatorpapier zeigt eine saure Reaktion an.

Auswertung: (auf einem Extra-Blatt)
1. Deute die beiden Nachweisversuche mit der Lösung am Ende der Messungen und formuliere die Reaktionsgleichungen der während der Messreihe im Becherglas abgelaufenen Reaktionen.

Das Halogenalkan regiert mit Wasser als Reaktionspartner: Hydrolyse-Reaktion. Dabei bildet sich das entsprechende Alkanol und die entsprechende Halogenwasserstoffsäure, die mit Silbernitrat unter Bildung des entsprechenden Silberhalogenids reagiert.

R-X(l)   +   H2O(l)    ---->  R-OH(aq)  +  X (aq)    +   H+ (aq)

2. Stelle die Messergebnisse in einem Stromstärke-Zeit-Diagramm dar und formuliere eine Aussage über die relativen Geschwindigkeiten der Reaktionen aus den Versuchen mit den anderen Halogenalkanen.

Graphische Darstellung der Messergebnisse: siehe dazu: Hydrolyse von Alkylhalogeniden 

update am: 12.05.17                                                                                                                                                                               zurück        zur Hauptseite