2. Klausur in der Jahrgangsstufe 12/2

Zum Thema Nucleophile Substitution ist es hilfreich und vorbereitend, sich mit folgenden Fragen auseinander zusetzen:

1. Was versteht man unter Nucleophiler Substitution SN?
2. Nach welchen zwei unterschiedlichen Reaktionsmechanismen verläuft die SN idealtypischerweise?
3. Was unterscheidet einen Reaktionsmechanismus von der Reaktionsordnung?
4. Was ist der "geschwindigkeitsbestimmende Schritt" in einem Reaktionsmechanismus?
5. Welche Rolle spielt die Substratstruktur für den Reaktionsmechanismus?
6. Was ist eine Abgangsgruppe?
7. Welche Abgangsgruppen erleichtern, welche erschweren die SN-Reaktion?
8. Erstelle eine Reihenfolge abnehmender Nucleophilie verschiedener Abgangsgruppen!
9. Was ist ein Nucleophil? Was sind nucleophile Agentien? Nenne Beispiele!
10. Inwiefern beeinflussen Nucleophilie und Konzentration des Nucleophils den Mechanismus der SN-Reaktion?
11. Welche Rolle spielt das Lösungsmittel LM?
  Wie hängen die LM-Eigenschaften mit dem Mechanismus zusammen?
13. Was sind protische, aprotische, polare, apolare LM? Nenne Beispiele: Namen und Strukturformeln!
14. Nach welchen Energiediagrammen verlaufen die beiden idealtypischen SN-Reaktionsmechanismen?
15. Sind SN-Reaktionen reversibel?
16. Was versteht man unter der Molekularität einer Reaktion?
17. Inwiefern unterscheiden sich die Übergangszustände der beiden SN-Mechanismen?
18. Was versteht man unter dem I-Effekt? Was sind +I- und -I-Effekt?
19. Welche räumlichen Folgen haben der SN1- und der SN2-Mechanismus?
20. Wie lassen sich diese räumlichen Folgen nachweisen?
21. Welche Rollen spielen die Nachbargruppen am nucleophilen Zentrum?
22. Was versteht man unter einem "Rückseitenangriff"?
23. Was ist der Unterschied zwischen einem Übergangszustand und einer Zwischenstufe?
24. Was ist Inversion oder Waldensche Umkehr? Was ist eine "Racemisierung"?
25. Was unterscheidet den Bindungszustand des nucleophilen Zentrums bei der SN1- von der SN2-Reaktion?
26. Wie lassen sich starke Nucleophile in schwache verwandeln?
27.
Ordne die Verbindungen jeder Gruppe nach ihrer Reaktivität bei SN2-Reaktionen?
a) 2-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-pentan; 2-Brompentan;
b) 1-Brom-3-methylbutan; 2-Brom-2-methylbutan; 2-Brom-3-methylbutan;
c) 1-Brombutan; 1-Brom-2,2-dimethylpropan; 1-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-3methylbutan
28.
Stelle eine Reaktivitätsreihe für die Verbindungen jeder Gruppe bei SN1-Reaktionen auf:
a) 2-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-pentan; 2-Brompentan;
b) 1-Brom-3-methylbutan; 2-Brom-2-methylbutan; 2-Brom-3-methylbutan;
c) 1-Brombutan; 1-Brom-2,2-dimethylpropan; 1-Brom-2-methylbutan; 1-Brom-3methylbutan
29.
Nimm als Beispiel ein beliebiges Alkylhalogenid und NaOH in wässriger Lösung. Vergleiche beide Mechanismen, in dem du eine Tabelle mit einer Spalte für die SN1- und einer anderen für die SN2-Reaktion anfertigst, hinsichtlich:
a) der Stereochemie;
b) der Reaktionsordnung;
c) des Auftretens von Umlagerungen;
d) der relativen Geschwindigkeit von CH3X, C2H5X, iso-C3H7X und der tert. C4H9X;
e) der relativen Geschwindigkeit von R-Cl, R-Br, J-I;
f) des Einflusses einer Temperaturerhöhung auf die Geschwindigkeit;
g) des Einflusses einer Verdoppelung der Konzentration R-X auf die Geschwindigkeit;
h) des Einflusses einer Verdoppelung der Konzentration von OH- auf die Geschwindigkeit;
i) des Einflusses der Erhöhung des Wassergehalts der Lösung auf die Geschwindigkeit;
j) des Einflusses der Erhöhung des Alkoholgehalts auf die Geschwindigkeit;
update: 23.04.2014                                                                                                                                                                                zurück        zur Hauptseite