Methodik der Analyse von Versuchen mit mitgeteilten Versuchsergebnissen

1. Schritt: Textanalyse
A. Benenne alle aufgeführten Chemikalien und zeichne ihre Strukturformel!
B. Teile die benannten Chemikalien ein in 1. Substrate
    2. Agentien
    3. Lösungsmittel
Kriterien und Hilfen: Substrate sind die Stoffe, an denen strukturell eine Änderung vollzogen wird.
Agentien sind die Stoffe, die diese Änderung vollziehen.
In der Regel reagieren Substrat und Agens nach dem Schema: Edukte ------> Produkte
Lösungsmittel sind die Stoffe, die mit ihren Eigenschaften einen bestimmten Reaktionsverlauf ermöglichen, begünstigen oder erschweren bis verhindern.
2. Schritt: Anwendung
Versuch 1:  
1. Chemikalien - Substrate 1-Brombutan

1-Brombutan

2-Brombutan

2.Brombutan

2-Brom-2-methylpropan

2-Brom-2-methyl-propan
tert.-Butylbromid

2. Agentien  AgNO3-Lösung = wässrige Lösung, also Ag+(aq) und NO3‾(aq), also Kation und Anion!
3. Lösungsmittel Ethanol, 95 %, also nur 5 % Wasser!
Plausibilitätsüberprüfung: 5 % Wasser + Wasser in 2 ml Silbernitrat-Lösung: kein Argument für Wasser als Agens.
Versuchsbeobachtung: bezieht sich alleine auf Silbernitrat und seine Fällung als Silberbromid!
Daraus folgt: Wasser ist kein Agens, sondern Lösungsmittel für Silbernitrat.
Das bedeutet nicht: Es gibt keine Nebenreaktion mit Wasser oder Ethanol!
4. Beobachtungsangabe: tert. Butylbromid reagiert schneller als 2-Brombutan als 1-Brombutan.
Also: Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit von 1-Brombutan zu tert.-Butylbromid
5. Beobachtungsbegründung: Sofortige Bildung eines Niederschlags: Ionenreaktion.
Ionenreaktionen laufen wesentlich schneller ab als Reaktionen, bei denen Bindungsbruch und Bindungsneubildung gleichzeitig oder zeitlich versetzt geschehen (molekulare Reaktionen).
Voraussetzung: Eine Ionenreaktion kann aber nur ablaufen, wenn das tert. Butylbromid sich von alleine in Ionen spaltet:Dissoziation und Ausbildung des Carbenium-Ions

1. Schritt:

 

 

2. Schritt: tert.-Butyl-Kation(EtOH) + NO3‾(aq) –> tert.-Butyl-nitrat
                  Parallel dazu: Br‾(aq) + Ag+(aq) –> AgBr(s)

Fazit: Bei gleichem Nucleophil NO3‾ und gleicher Abgangsgruppe Br‾ beeinflusst die unterschiedliche Konstitution die Geschwindigkeit des nucleophilen Austauschs. 1-Brombutan muss anders reagieren als tert.-Butylbromid.
2. Schritt: Anwendung
Versuch 2:  
1. Identisch mit Versuch 1 sind: 1. Substrate
2.

3.

Unterschiedlich:

2. Agentien: Natronlauge NaOH (aq), also Na+(aq) und OH‾(aq)
3. Lösungsmittel: 80%-iges Ethanol statt 95%-iges Ethanol
4. Indikator Bromthymolblau BTB
  Frage: Warum ist Wasser kein (wesentliches) Agens, sondern NaOH(aq)?
  Begründung: liegt in der Logik des Versuchs und der ablaufenden Reaktionen!

Plausibilitätsüberprüfung:
20 % Wasser + Wasser in 0,5 ml NaOH-Lösung: Argument für Wasser als Agens.
Aber: Versuchsbeobachtung: bezieht sich alleine auf BTB und seine Farbänderung!
Daraus folgt: Wasser ist kein Agens, sondern Lösungsmittel für NaOH und .........................

Das bedeutet nicht: Es gibt keine Nebenreaktion mit Wasser oder Ethanol! Sind aber nicht Thema!
 

4. Beobachtungsangabe:  tert. Butylbromid reagiert schneller als 2-Brombutan als 1-Brombutan.
Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit von 1-Brombutan zu tert.Butylbromid
5. Beobachtungsbegründung: Sofortige Farbreaktion: Ionenreaktion!
Ionenreaktionen laufen wesentlich schneller ab als Reaktionen, bei denen Bindungsbruch und Bindungsneubildung gleichzeitig oder zeitlich versetzt geschehen (molekulare Reaktionen).
Voraussetzung: Eine Ionenreaktion kann aber nur ablaufen, wenn das tert. Butylbromid sich von alleine in Ionen spaltet:

1. Schritt:1. Schritt der nucleophilen Substitution

 

 


2. Schritt:
tert.-Butyl-Kation(EtOH) + OH‾(aq) –> tert.-Butanol

Parallel dazu:
Br‾(aq) + Na+(aq) —> Br‾(aq) + Na+(aq) (keine Auswirkungen!)

Entscheidend:
Der Verbrauch von Hydroxid-Ionen verschiebt das Säure-Base- Gleichgewicht des Wassers in den sauren Bereich!
H2O + H2O  <===>  H3O+ + OH‾ Autoprotolyse-Reaktion - GG des Wassers

Durch Zugabe von NaOH wird das GG nach _____________ verschoben

Durch Entzug von OH‾ (infolge der Reaktion) wird das GG nach __________verschoben.

Die entstehenden ________________-Ionen reagieren mit BTB zu einer gelben Farbe.

Fazit: Bei gleichem Nucleophil OH‾ und gleicher Abgangsgruppe Br‾ beeinflusst die unterschiedliche Konstitution die Geschwindigkeit des nucleophilen Austauschs. 1-Brombutan muss anders reagieren als tert.-Butylbromid.
Versuch 3:  
1. Schritt: Textanalyse
C. Benenne alle aufgeführten Chemikalien und zeichne ihre Strukturformel!
D. Teile die benannten Chemikalien ein in 1. Substrate
                                                               2. Agentien
                                                               3. Lösungsmittel
Kriterien und Hilfen: Substrate sind die Stoffe, an denen strukturell eine Änderung vollzogen wird.
                                   Agentien sind die Stoffe, die diese Änderung vollziehen.
In der Regel reagieren Substrat und Agens nach dem Schema: Edukte ------> Produkte
Lösungsmittel sind die Stoffe, die mit ihren Eigenschaften einen bestimmten Reaktionsverlauf ermöglichen, begünstigen oder erschweren bis verhindern.
2. Schritt: Anwendung
  1. Chemikalien:


2. Agentien:


3. Lösungsmittel:


4. Beobachtungsangabe:


5. Beobachtungsbegründung:

update: 18.04.2017                                                                                                                                                                              zurück        zur Hauptseite