Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 
Die Hückel-Regel
 
Arbeitsaufträge:
1. Formuliere die mesomeren Grenzstrukturen von a) Cyclobutadien, b) Cyclohexatrien, c) Cyclooctatetraen, d) Naphthalin.
2. Bestimme anhand der mesomeren Grenzstrukturen die Anzahl der p-Elektronen.
3. Vergleiche die Eigenschaften der Verbindungen untereinander und setze sie in Beziehung zu Aufgabe 2.
Lösung:
Verbindung Cyclobutadien Cyclohexatrien Cyclooctratren Naphthalin
Grenzstrukturen

 

 

           
Anzahl der p-Elektronen           
Verhalten zu Bromwasser s.u. keine Reaktion sofortige Entfärbung keine Reaktion
Beständigkeit Nachweis nur bei sehr tiefen Temperaturen stabil stabil stabil
Gemeinsamkeit mit ...          

Aus dem Vergleich der Eigenschaften obiger Substanzen mit ihren Strukturen geht hervor: 1. Nur p-Elektronensysteme mit einer bestimmten Anzahl von p-Elektronen sind „stabil", reagieren also nicht wie ungesättigte Alkene bevorzugt nach dem Reaktionsmechanismus der ___________________ _______________, sondern nach dem der __________________ _____________________ . 2. Diese bestimmte Anzahl von p-Elektronen, die ein __________________ System ergeben, beträgt beim Cyclohexatrien = ________ : __ p-Elektronen, beim ___________ : ___ p-Elektronen. 3. Ein cyclisches System ist nur dann auch ein _______________ System, wenn die Anzahl der p-Elektronen der Formel ___________ gehorcht. Das ist der Fall bei _______________ und _______________, aber nicht bei ________________________ und ___________________. 4. Moleküle mit ____________ p-Elektronen sind aromatisch: Diese Aussage ist der Kern der Hückel-Regel, benannt nach ERICH HÜCKEL (1896-1980), Prof. für theor. Physik in Marburg.

Wortliste: Cyclobutadien, aromatisch, Addition; Benzol, elektrophil, Substitution, Naphthalin, Cyclooctatetraen; die Begriffe können mehrfach vorkommen.

Arbeitsauftrag 2:
1. Formuliere die Strukturen des Cyclopentadiens und des Cycloheptatriens.
2. Sind diese Strukturen aromatisch oder nicht?
3. Formuliere die Anionen und Kationen von Cyclopentadien und des Cycloheptatrien. Beurteile nun neu, welche der Strukturen der Hückel-Regel entsprechen!
Arbeitsauftrag 3:
1. Formuliere die Valenzstrichformeln von Cyclodecapentaen und Cyclododecahexaen.
2. Sind diese Strukturen nach der Hückel-Regel aromatisch oder nicht?
 
update am: 20.03.17                                                                                                                                                                            zurück        zur Hauptseite