Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 
Phenol - ein Hydroxybenzol
 

Phenole sind aromatische Hydroxyverbindungen, bei denen eine oder mehrere OH-Gruppen direkt an den aromatischen Ring gebunden sind.
Wie wirkt sich die OH-Gruppe auf die Eigenschaften und Reaktionen des Phenols aus?
Zur Beantwortung dieser Frage werden folgende Versuche unternommen:
LV1: In ein Rggl. mit wenig kristallinem Phenol gibt man einen Tropfen Wasser.

Beobachtung: _________________________________________________________________________________________________

 

Dann tropft man weiteres Wasser dazu.
Beobachtung:
__________________________________________________________________________________________________________________

Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis: Die Lösung hat einen pH-Wert von __________________________________________________________

Reaktionsgleichung: ____________________________________________________________________

LV2: Zu einer Phenol-Wasser-______________________ gibt man tropfenweise verd. Natronlauge zu.
Beobachtung:
_____________________________________________________________________________________________________________
Danach versetzt man mit verdünnter Salzsäure HCl(aq).
Beobachtung:
__________________________________________________________________________________________________________________

Eine Phenol-Lösung reagiert im Gegensatz zu einem Alkohol schwach ______________ . Phenol-Moleküle sind also schwache _____________________________ .

LV3: Eine verdünnte Phenol-Lösung wird portionsweise mit gesättigtem Bromwasser Br2(aq) versetzt.
Beobachtung:
___________________________________________________________________________________________________________________

Der pH-Wert der Lösung wird gemessen. Ergebnis: Die Lösung hat einen pH-Wert von __________


Reaktionsgleichung:
_________________________________________________________

Die Säure-Wirkung (Acidität) des Phenols ist auf die Stabilität der konjugierten Base, des ____________-  Ions zurück zuführen. Wie beim Carboxylat-Anion ist die  ___________ Ladung des ___________- Ions nicht am Sauerstoff-Atom lokalisiert, sondern über den ganzen Ring delokalisiert. 

Eigenschaften von Phenol
Schmelzpunkt Jm [°C] 40,9
Siedepunkt Jb [°C] 181,8
Dichte r [g/cm3] 1,058
pKs-Wert 9,98
Ks-Wert von Alkoholen 10-16 - 10-18
Löslichkeit in Wasser 9,3 g/100 g
Mesomere Grenzstrukturen des _______________-Anions:


Arbeitsauftrag:

Ergänze die mesomeren Grenzstrukturen mit Bindungen und Ladungen in der Weise, dass deren optimale Verteilung zustande kommt!

 

update am: 23.04.14                                                                                                                                                                               zurück        zur Hauptseite