Chemie-Arbeitsblatt _ _ Klasse _ _ _ Name __________________________________________________________________Datum _ _ ._ _._ _

 
Elektrophile aromatische Substitution am Phenol (I)
 
Im Vergleich zu Benzol reagiert Phenol sehr schnell mit wässriger Brom-Lösung Br2(aq): Eine Reaktion tritt bereits beim Schütteln der Phenol-Brom-Lösung ein, ohne Zusatz eines Katalysators (Lewis-Säure) wie FeBr3 oder AlBr3. Der pH-Wert der Lösung sinkt stark, was auf die Bildung von ___________ schließen lässt.

Welche Wirkung hat die Hydroxyl-Gruppe auf den aromatischen Ring? 
Die nichtbindenden freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms sind in die Elektronenverteilung des Rings miteinbezogen, hier aber nicht dargestellt.

Arbeitsauftrag:
Stelle die Elektronenverteilung im Ring dar durch Einbeziehung der Elektronenpaare des Sauerstoffatoms!

Durch die Einbeziehung der Elektronenpaare des O-Atoms wird die Elektronendichte im Ring _______________ . Die Hydroxy-Gruppe ___________________ also den Phenyl-Ring. Wegen der Einbeziehung freier nichtbindender Elektronenpaare in die Mesomerie bzw. Resonanz des Phenyl-Restes nennt man diesen Effekt den _____________ Effekt. Ein Substituent, der die Ladung im Ring verstärkt, übt dabei einen _______-Effekt aus, einer, der die Ladung verringert, einen ______-Effekt. Zwar übt die OH-Gruppe wegen der großen Elektronegativität des O-Atoms (EN-Wert von Sauerstoff: _____) auch einen ______-Effekt aus, aber der ____-Effekt überwiegt den _____-Effekt. Durch den _____-Effekt wird auch das kationische Interdukt = Carbenium-Ion bei der elektrophilen Zweit-Substitution stabilisiert.


Arbeitsauftrag:
Vervollständige die mesomeren Grenzstrukturen des Interdukts! Dabei entstehen bei der o- und p-Substitution wieder Grenzstrukturen mit einem hohen Anteil am Resonanzhybrid, weil die positive Ladung auch vom _______________übernommen wird und somit Strukturen mit konjugierten Doppelbindungen entstehen. Dagegen zeigt die ______________________ nur drei Grenzstrukturen auf, die keine konjugierten Doppelbindungen zeigen. Infolgedessen ist die Aktivierungsenergie zur Bildung der __________Substitutionsprodukte geringer, die Interdukte sind stabiler und daher die ___________________________________zu ihrer Bildung größer.

 

update am: 23.04.14                                                                                                                                                                                   zurück        zur Hauptseite