Der aromatische Zustand
 
1.  Begründe, warum die von Kekule' erarbeitete Benzol-Formel nach den Erkenntnissen der Orbital-Theorie nur eine Hilfskonstruktion ist. Vergleiche dabei genau die Aussagen Kekules und die Aussagen der MO-Theorie.
2.  Vergleiche das chemische Verhalten von Kohlenwasserstoffen mit der Formel C6Hx . Setze für x ganze Zahlen und entscheide, welche Formeln überhaupt möglich sind. Teile die entstehenden Strukturen in die bekannten Stoffklassen der Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten ein. Entscheide aufgrund der Struktur, welche Reaktion wohl die typische ist.
3.  Definiere den Begriff "Aromatizität" im Sinne der Hückel-Regel.
4. Erkläre, weshalb die experimentell bestimmte Hydrierungsenergie von Benzol kleiner ist als die berechnete.
5. Formuliere verschiedene Valenzisomere von Benzol.
6. Erkläre, warum die verschiedenen Valenzisomeren von (CH)6 zu Benzol isomerisieren.
7. Warum sind die Cyclopentadien- und Cycloheptatrien-Moleküle im Unterschied zu ihren Ionen nicht aromatisch?
8. Zeichne die Valenzstrichformeln von Cyclodecapentaen und Cyclododecahexaen. Sind diese Moleküle nach der Hückel-Regel aromatisch?

Literatur: M. Tausch/M.v.Wachtendonk: Chemie SII - Stoff-Formel-Umwelt, Bamberg 1993
                G. Graeb: Reaktionen und Mechanismen - Organische Chemie in der Kollegstufe, München 1980

update am: 23.04.14                                                                                                                                                                                   zurück       zur Hauptseite