Elektrophile Zweitsubstitution
 
1. Erkläre die Verteilung der Substitionsprodukte bei der Nitrierung von C6H5Y:
 

Erstsubstituent Y

ortho para ortho + para meta
-OH 50-55 45-50 100 Spuren
-NHCOCH3 19 79 98 2
CH3 58 38 96 4
-F 12 88 100 Spuren
-Cl 30 70 100 Spuren
-Br 37 62 99 1
-I 38 60 98 2
-NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
-N(CH3)3 0 11 11 89
-CN - - 19 81
-COOH 19 1 20 80
-SO3H 21 7 28 72
-CHO - - 28 72

 

2.

Welche Produkte entstehen bei der
a) Monobromierung von Toluol?
b) Monobromierung von p-Toluolsulfonsäure 

3.

Formuliere einen Syntheseweg für o-Dibrombenzol und o-Bromchlorbenzol aus Benzol.

4.

Gib die Strukturen und die Namen der Hauptprodukte an, die bei der Monobromierung des aromatischen Rings folgender Verbindungen zu erwarten sind. Gib dabei an, ob die Bromierung langsamer oder schneller verläuft als bei Benzol.

a) Acetanilid

e) Ethylbenzoat C6H5COOC2H5 

b) Jodbenzol

f) Acetophenon C6H5COCH3)

c) sek. Butylbenzol

g) Benzonitril C6H5CN

d) N-Methylanilin C6H5NHCH3

h) Benzotrifluorid C6H5CF3

Quelle: : Morrison/Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie; Weinheim 1974

update am: 16.03.17                                                                                                                                                                           zurück       zur Hauptseite