Reaktionsmechanismus der Umsetzung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid

 
Reaktionsgleichung: C7H6O3 + C4H6O3 —> C9H8O4 + CH3COOH

Reaktionsmechanismus:

Merkmale der Reaktion:

  • Saure Katalyse durch Schwefelsäure: Protonierung einer Carbonylgruppe des Acetanhydrids

  • Bildung eines mesomeriestabilisierten Hydroxycarbokations: Ausbildung einer Elektronenmangelstelle (Lewis-Säure)

  • Angriff eines freien Elektronenpaars der phenolischen Hydroxygruppe aus der Salicylsäure (Lewis-Base)

  • Übergang der positiven Ladung auf die phenolische Hydroxygruppe

  • Stabilisierung der phenolischen Hydroxygruppe durch Abspaltung eines Protons

  • Rückbildung der C=O-Doppelbindung in der Carbonylgruppe durch Deprotonisierung und gleichzeitiger

  • Bindungsbruch unter Bildung eines Essigsäure-Moleküls

  • AAc2-Mechanismus: sauer katalysierte bimolekulare Acylspaltung (H.G.O. Becker: 270)

Quelle: Arzneimittel und Chemie, Unterrichtsmaterialien für einen zeitgemäßen Chemieunterricht, hrsg. vom Institut der Didaktik der Chemie, J.W. Goethe-Universität, Frankfurt a.M., Universität Kassel, Institut der Didaktik der Chemie und Bayer Healthcare, Bayer Vital GmbH, Consumer Care, Wissenschaftl. Abteilung, Köln.

update am: 23.04.14                                                                                                                                                                              zurück        zur Hauptseite